ЭБС Уфимского университета науки и технологий
фонд Заки Валиди 32, Карла Маркса 3/1 и Достоевского 131

     
?

Детальная информация
Карточка Таблица RUSMARC

Шайхутдинова, Айгуль Фларидовна. Получение 4,4-диметил-1,3-диоксана по реакции Принса на пористых материалах в проточном режиме: выпускная квалификационная работа про программе специалитета. Направление подготовки (специальность) 04.05.01 "Фундаментальная и прикладная химия". Направленность (профиль) "Биоорганическая химия" / А.Ф. Шайхутдинова; Уфимский университет науки и технологий, Химический факультет, Кафедра органической и биоорганической химии ; научные руководители: А.Х. Фаттахов; Р. Ф. Талипов. — Уфа, 2023. — 51 с. — <URL:https://elib.bashedu.ru/dl/diplom/2023/Saihutdinova_AF_FPKh-5BOKh181C_04.05.01_FPKh_06.2023.pdf>. — Текст: электронный

Дата создания записи: 07.05.2024

Тематика: ВКР; специалитет; каучук; получение изопрена; реакция Принса; синтез; синтетический цеолит; диметилдиоксан

Коллекции: Квалификационные работы бакалавров и специалистов; Общая коллекция

Разрешенные действия: –

Действие 'Прочитать' будет доступно, если вы выполните вход в систему и будете работать на компьютерах в читальных залах Библиотеки

Группа: Анонимные пользователи

Сеть: Интернет

Права на использование объекта хранения

Место доступа Группа пользователей Действие
Локальная сеть Библиотеки Аутентифицированные пользователи Прочитать
Локальная сеть Библиотеки Все
Интернет Аутентифицированные пользователи Прочитать
-> Интернет Все

Оглавление

  • Введение
  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1.1. История получения натурального каучука
    • 1.2. История синтеза искусственного каучука
    • 1.3. Способы получения изопрена
      • 1.3.1. Синтез изопрена по реакции Фаворского
      • 1.3.2. Синтез изопрена дегидрированием С5 фракции углеводородов
      • 1.3.3. Синтез изопрена по методу Принса
    • 1.4. Механизм реакции Принса
      • 1.4.1. Механизм образования ДМД
      • 1.4.2. Химизм образования побочных продуктов при получении ДМД
    • 1.5. Применение пористых материалов в синтезе ДМД и изопрена
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
  • ВЫВОД
  • Список использованной литературы
  • 1. Кирпичников, П. А. Химия и технология синтетического каучука: учеб. для вузов / П. А. Кирпичников, Л. А. Аверко Антонович, Ю. О. Аверко Антонович. – Л.: Химия, 1987. - 424 с.
  • 2. Огородников, С. К. Производство изопрена / С. К. Огородников, Г. С. Идлис. – Л.: Химия, 1973. – 296 с.
  • 3. Dang Z., Gu J., Yu L., Zhang C. Vapor-phase synthesis of isoprene from formaldehyde and isobutylene over CuSO4–MOx/SiO2 catalysts // Reac Kinet Mech Cat. 1991. №. 43. С. 495. https://doi.org/10.1007/BF02064718.
  • 4. Лукашов А.И. Отечественная промышленность синтетического каучука к 60-летию образования СССР // Промышленность СК. 1982. №. 12. С. 2-5.
  • 5. Воробьев О. Л., Синицын А. В. Способ получения 4,4-диметил-1,3-диоксана / Патент РФ. №2255936. 2005.
  • 6. Кузьмин В. З., Гильмутдинов Н. Р., Сафин Д. Х. и др. Способ получения 4,4-диметил-1,3-диоксана/ Патент РФ. №2330848. 2008.
  • 7. Промышленные синтетические каучуки / В.М. Соболев, И.В. Бородина. - Москва: Химия, 1977. 392с.
  • 8. Синтетический каучук/ Под ред. И.В. Гармонова. — Л.: Химия. — 1976. — 752 с.
  • 9. Платэ Н.А., Сливинский Е.В. Основы химии и технологии мономеров. М: Наука. – 2002. - 696 с. 10.
  • 10. Кирпичников П.А., Лиакумович А.Г., Победимский Д.Г. Попова Л.М. Химия и технология мономеров для синтетических каучуков. Л: Химия. – 1981. - 264 с.
  • 11. Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия. – 1988. - 592 с.
  • 12. Лукашов А. И. Отечественная промышленность синтетического каучука к 60-летию образования СССР // Промышленность СК – 1982. - № 12. -. 2-5 с.
  • 13. Соболев В.М., Бородина И.В. Промышленные синтетические каучуки. М: Химия. – 1977. 61- 392 с.
  • 14. Бокин А.И., Балаев А.В., Баженов Ю.П., Касьянова Л.З., Кутепов Б.И. Разработка кинетической модели дегидрирования изоамиленов на железосодержащих катализаторах // Химическая промышленность. - 2003. - №4. - 52-55 с.
  • 15. Бокин А.И., Балаев А.В., Баженов Ю.П., Касьянова Л.З., Кутепов Б.И. Моделирование процесса дегидрирования метилбутенов в адиабатическом ректоре с неподвижным слоем железосодержащего катализатора // Катализ в промышленности. - 2004. - №6. - 25-29 с.
  • 16. Патент РФ № 2255936 МПК C07D 319/06. Cпособ получения диметилдиоксана / Воробьев О.Л., Синицын А.В. Опубл. 10.07.2005. Бюл.
  • 17. Патент РФ № 991715 МПК C07D 319/06 Cпособ получения 4,4-диметил- 1,3-диоксана / Ламаев Н.В., Вернов П.А., Белов В.П., Краев А.А. и др. Опубл. 27.12.1999.
  • 18. Патент РФ № 2330848 МПК C07D 319/06 Cпособ получения 4,4-диметил-1,3-диоксана / Кузьмин В.З., Гильмутдинов Н.Р., Сафин Д.Х. и др. Опубл. 10.08.2008.
  • 19. Сафарова И.И. Совершенствование технологии получения 4,4-диметилдиоксана-1,3 из изобутиленсодержащих фракций: автореферат дис. канд. техн. наук: 05.17.04 / Казань, 2009. 20 с.
  • 20. Черкашин М.И. Отходы и побочные продукты нефтехимических производств - сырье для органического синтеза. М.: Химия. - 1989. - 240 с.
  • 21. Патент 2461538 Россия МПК C07С 11/18, 2/86, 11/09, 1/20, 1/247. Способ переработки метилдигидропирана и/или побочных продуктов синтеза изопрена из изобутилена и формальдегида / Дыкман А.С. ООО «НПО Еврохим». Заявл. 17.08.2011; Опубл. 20.09.2012.
  • 22. Патент 2436756538 Россия МПК C07С 11/18, 47/04, 19/32, 1/20, 11/09. Способ получения изопрена, изобутилена и формальдегида / Коваленко В.В. ООО «Тольяттикаучук». Заявл. 23.08.2010; Опубл. 20.12.2011.
  • 23. Патент 2458034 Россия МПК C07С 11/18, 2/86, 1/20. Способ переработки побочных продуктов синтеза изопрена / Дыкман А.С. ООО «НПО Еврохим». Заявл. 24.03.2011; Опубл. 10.08.2012.
  • 24. Патент 2447049 Россия МПК C07С 11/18, 2/86, B01J 23/20, 21/06, 27/195, 27/18. Способ переработки полупродуктов синтеза изопрена / Ордомский В.В., Сушкевич В.Л., Иванова И.И. ООО «УНИСИТ». Заявл. 30.12.2010; Опубл. 10.04.2012.
  • 25. Авторское свидетельство 361174 CCCP 07d 15/04. Cпособ получения диметилдиоксана / Немцов М.С., Неруш К.У., Тренке К.М., Качалова Р.В., Архаров С.Н., Зиновьева Г.В., Мандельштам Е.Я., Лопатин Л.В., Златкин В.Н. Заявл. 4.07.1960; Опубл. 07.12.1972
  • 26. Патент US 4092372 C07C 1/20. Catalyst for the production of isoprene / Suita I.F., Nishinomiya A.K., Minoo K.O. Takeda Chemical Industries, Ltd. Заявл. 6.04.1976; Опубл. 30.05.1978.
  • 27. Патент US 3414588. C1, 260-340.7. Condensation of aldehydes with unsaturated compounds / Jones D.G. Mobil Oil Corporation. Заявл. 29.01.1964; Опубл. 3.12.1968.
  • 28. Патент 2412148 Россия МПК C07С 11/18, 1/20, 2/86, B01J 31/16, 31/34. Одностадийный способ получения изопрена / Ордомский В.В., Сушкевич В.Л., Иванова И.И., ООО «Тольяттикаучук». Заявл. 09.07.2009; Опубл. 20.02.2011.
  • 29. Патент 2255936 Россия МПК C07D 319/06. Cпособ получения диметилдиоксана / Воробьев О.Л., Синицын А.В. Заявл. 25.02.2004; Опубл. 10.07.2005. 62 23. Патент 991715 Россия МПК C07D 319/06. Cпособ получения 4,4-диметил-1,3-диоксана / Ламаев Н.В., Верно...
  • 30. Kupova O.Y., Vakulin I.V., Talipov R.F. Ab initio study of 1,3- dioxanes formation from formaldehyde dimer and alkenes // Computational and Theoretical Chemistry. - 2013. - № 1013. - P. 57-61.
  • 31. Купова О.Ю., Вакулин И.В., Талипова Г.Р., Талипов Р.Ф. Квантово-химическое изучение образования 1,3-диоксанов из димера формальдегида и алкенов // Бутлеровские сообщения. - 2012. - Т. 32. - № 13. - С. 123-127. 65
  • 32. 48. Вакулин И.В., Купова О.Ю., Талипов Р.Ф. Квантовохимическое изучение особенностей присоединения олигомеров формальдегида к алкенам // Вестник Башкирского университета. - 2010. - Т. 15. - № 2. - С. 294- 297.
  • 33. Купова О.Ю., Вакулин И.В., Талипова Г.Р., Талипов Р.Ф. Квантово-химическое изучение особенностей образования оксетанов по реакции Принса. // Сборник научных трудов Sworld по материалам международной научнопрактической конференции. - 2012. - Т. 44....
  • 34. R. R. Syrlybaeva, I. V. Vakulin, R. F. Talipov A theoretical investigation of the reaction mechanism for hydrogenated furan formation under Prins reaction conditions in trifluoroacetic acid medium // Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis. – ...
  • 35. Сырлыбаева Р.Р., Вакулин И.В., Талипов Р.Ф. Механизм образования гидрированных фуранов в условиях реакции Принса // Тезисы докладов Международной школыконференции для студентов, аспирантов и молодых ученых «Фундаментальная математика и ее приложен...
  • 36. Купова О.Ю., Вакулин И.В., Талипов Р.Ф. Квантовохимическое изучение особенностей образования 1- гидроксиметил-2-метилоксетана и 4-метил-1,3-диоксана из пропилена и димера формальдегида // Материалы VII Всероссийской интерактивной конференции молод...
  • 37. Купова О.Ю., Вакулин И.В., Талипов Р.Ф. Квантовохимическое изучение особенностей присоединения димера формальдегида к алкенам // Материалы Всероссийской молодежной конференции «Химия поверхности и нанотехнология». - Казань. - 2012. - С. 91.
  • 38. Купова О.Ю., Вакулин И.В., Талипов Р.Ф. Квантовохимическое изучение особенностей образования оксетанов и диоксанов по реакции Принса // Материалы международной школы-конференции для студентов, 66 аспирантов и молодых ученых «Фундаментальная матема...
  • 39. Вакулин И.В., Талипова Г.Р., Тухватшин В.С., Купова О.Ю., Пасько П.А. Особенности строения переходных состояний образования 1,3-диоксанов по реакции Принса // Материалы VII Международной школы-конференции для студентов, аспирантов и молодых ученых...
  • 40. Вакулин И.В., Талипова Г.Р., Тухватшин В.С., Купова О.Ю., Пасько П.А. Влияние диаметра углеродных нанотрубок на снижение энергии активации образования 1,3-диоксанов по реакции Принса // Материалы VII Международной школы-конференции для студентов, ...
  • 41. Talipov R.F., Safarov I.M., Safarov M.G. Kinetic of interaction of heptene-1 with formaldehyde in trifluoroacetic acid // Reaction kinetics and catalysis letters. -1997. -V. 61. - N. 1 - P. 63-68.
  • 42. Вакулин И.В. Комбинированные методы расчета при квантово-химическом моделировании многоканальных превращений: Aвтореферат дис. докт. хим. наук. – Уфа, 2013. – 48 c.
  • 43. Авторское свидетельство 1163902 CCCP С07 С 11/18, B01J 23/78. Катализатор для расщепления высококипящих побочных продуктов синтеза 4,4-диметил-1,3-диоксана из изобутилена и формальдегида / Баталин О.Е., Дыкман А.С., Юнисова С.А., Белгородский И.М....
  • 44. Фарберов М.И. Новый метод синтеза диенов ряда дивинила. М.: Изд-во МХП, 1952. 188 с.
  • 45. Фарберов М.И., Ротштейн Я.И., Кутьин A.M., Шемякина Н.К. Взаимодействие простейших олефинов с водными растворами формальдегида и ацетальдегида // Журн. общ. химии. 1957. Т. 27, № 10. С. 2806-2817.
  • 46. Тренке К.М., Немцов М.С. Изучение состава побочных продуктов синтеза диметилдиоксана // Журн. прикл. химии. 1963. Т. 36. № 7-8. С. 1595-1603.
  • 47. Hellin M., Davidson M., Coussemant F. Étude de la reaction de Prins. Schéma réactionnel d’ensemble // Bull. Soc. chim. Fr. 1966. Vol. 19. P. 3217-3222
  • 48. J. Ding, M. Wang, L. Peng, N. Xue, Y. Wang, M.Y. He, Combined desilication and phosphorus modification for high-silica ZSM-5 zeolite with related study of hydrocarbon cracking performance, Appl. Catal., A 503 (2015) 147–155.
  • 49. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2019.e01640
  • 50. Y. Gao, B. Zheng, G. Wu, F. Ma, C. Liu, Effect of the Si/Al ratio on the performance of hierarchical ZSM-5 zeolites for methanol aromatization, RSC Adv. 6 (2016) 83581–83588.
  • 51. E. Dumitriu, V. Hulea, I. Fechete, C. Catrinescu, A. Auroux, J.F. Lacaze, C. Guimon, Prins condensation of isobutylene and formaldehyde over Fe-silicates of MFI structure, Appl. Catal., A 181 (1999) 15–28.
  • 52. J. Ding, M. Wang, L. Peng, N. Xue, Y. Wang, M.Y. He, Combined desilication and phosphorus modification for high-silica ZSM-5 zeolite with related study of hydrocarbon cracking performance, Appl. Catal., A 503 (2015) 147–155.
  • 53. T. Meng, D. Mao, Q. Guo, Z. Ma, Effect of the Si/Al ratios of nanocrystalline HZSM-5 zeolite on the performance in catalytic conversion of ethanol to propylene, J. Nanosci. Nanotechnol. 17 (2017) 3779–3785.
  • 54. https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2018/cy/c8cy01667d
  • 55. S. V. Ley, H. W. M. Priepke, and S. L. Warrine, “Cyclohexane-1,2-diacetals(CDA): A New Protecting Group for Vicinal Diols in Carbohydrates,” Angewandte Chemie International Edition in English, Vol. 33, No. 22, pp. 2290–2292, Dec. 1994, https://doi...
  • 56. A. L. Maximov, A. I. Nekhaev, and D. N. Ramazanov, “Ethers and acetals, promising petrochemicals from renewable sources,” Petroleum Chemistry, Vol. 55, No. 1, pp. 1–21, Jan. 2015, https://doi.org/10.1134/s0965544115010107
  • 57. O. A. Ponomareva, D. L. Chistov, P. A. Kots, and I. I. Ivanova, “Isoprene synthesis from formaldehyde and isobutylene over zeolite catalysts,” Petroleum Chemistry, Vol. 59, No. 7, pp. 711–718, Jul. 2019, https://doi.org/10.1134/s0965544119070156
  • 58. S. P. Bedenko, K. I. Dement’Ev, V. F. Tret’Yakov, and A. L. Maksimov, “The prins reaction over heterogeneous catalysts (a review),” Petroleum Chemistry, Vol. 60, No. 7, pp. 723–730, Jul. 2020, https://doi.org/10.1134/s0965544120070026
  • 59. Isidro M. Pastor and Miguel Yus, “The prins reaction: advances and applications,” Current Organic Chemistry, Vol. 11, No. 10, pp. 925–957, Jul. 2007, https://doi.org/10.2174/138527207781024067
  • 60. J. Deutsch, A. Martin, and H. Lieske, “Investigations on heterogeneously catalysed condensations of glycerol to cyclic acetals,” Journal of Catalysis, Vol. 245, No. 2, pp. 428–435, Jan. 2007, https://doi.org/10.1016/j.jcat.2006.11.006
  • 61. V. R. Ruiz et al., “Gold catalysts and solid catalysts for biomass transformations: Valorization of glycerol and glycerol-water mixtures through formation of cyclic acetals,” Journal of Catalysis, Vol. 271, No. 2, pp. 351–357, May 2010, https://do...
  • 62. T. Hudlicky and J.W. Reed, “From discovery to application: 50 years of the vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement and its impact on the synthesis of natural products,” Angewandte Chemie
  • 63. S. V. Sokolova, Yu. A. Treger, and O. P. Murasheva, “Obtaining ethylene and propylene from natural gas through the intermediate synthesis of methyl chloride and its subsequent catalytic pyrolysis,” (in Russian), Catalysis in Industry, Vol. 3, p. ...
  • 64. S. Kagabu and S. Mizoguchi, “Unique synthetic method for pyridine-ring containing ter-, quater – and quinquearyl and vinylogues by thermolysis of 2,2-dichlorocyclopropylmethyleneamines,” ChemInform, Vol. 372, 1995.
  • 65. G. N. Sakhabutdinova, G. Z. Raskilʼdina, and S. S. Zlotskii, “Synthesis of 2,3-Diphenylacrolein Acetals,” Russian Journal of General Chemistry, Vol. 90, No. 9, pp. 1750–1752, Sep. 2020, https://doi.org/10.1134/s1070363220090248
  • 66. A. R. Khamidullina, E. A. Brusentsova, and S. S. Zlotsky, “Alkylation of benzene and toluene with vinyl-gem-dichlorocyclopropanes,” (in Russian), Chemistry and chemistry Technology, Vol. 51, No. 9, p. 106, 2008.
  • 67. T. T. Dang, F. Boeck, and L. Hintermann, “Hidden brønsted acid catalysis: pathways of accidental or deliberate generation of triflic acid from metal triflates,” The Journal of Organic Chemistry, Vol. 76, No. 22, pp. 9353–9361, Nov. 2011, https://d...
  • 68. M. K. Mamedov and E. T. Suleimanova, “ChemInform abstract: synthesis of bicyclic esters of monocarboxylic acids,” ChemInform, Vol. 25, No. 18, pp. no–no, Aug. 2010, https://doi.org/10.1002/chin.199418090
  • 69. A. Onopchenko, B. L. Cupples, and A. N. Kresge, “Boron fluoride-catalyzed oligomerization of alkenes: structures, mechanisms, and properties,” Industrial and Engineering Chemistry Product Research and Development, Vol. 22, No. 2, pp. 182–191, Jun....
  • 70. B. Wang, Y. Gu, L. Yang, J. Suo, and O. Kenichi, “Sulfamic acid as a green, efficient, recyclable and reusable catalyst for direct addition of aliphatic acid with cyclic olefins,” Catalysis Letters, Vol. 96, No. 1/2, pp. 71–74, Jul. 2004, https://...
  • 71. A. A. Patwardhan and M. M. Sharma, “Esterification of carboxylic acids with olefins using cation exchange resins as catalysts,” Reactive Polymers, Vol. 13, No. 1-2, pp. 161–176, Sep. 1990, https://doi.org/10.1016/0923-1137(90)90051-5
  • 72. M. A. Harmer and Q. Sun, “Solid acid catalysis using ion-exchange resins,” Applied Catalysis A: General, Vol. 221, No. 1-2, pp. 45–62, Nov. 2001, https://doi.org/10.1016/s0926-860x(01)00794-3
  • 73. A. V. Bogatsky, “Synthesis of 1,4,7-trimethyl-4,5,7,8-tetrahydro-(6H)-imidazo[4,5-e][1,4]-diazepine-5,8-dion-cyclic homolog of caffeine,” (in Russian), Ukrainian journal of Chemistry, Vol. 46, No. 10, pp. 1074–1075, 1985.
  • 74. M. K. Mamedov, E. K. Nabieva, and E. N. Dzhafarova, “Synthesis and conversion of norbornyl esters of acrylic acid,” Russian Journal of Organic Chemistry, Springer Science and Business Media LLC, 2001.
  • G. Z. Raskildina et al., “Heterogeneous catalytic addition of alcohols to terminal olefins,” (in Russian), Bashkir Chemical Journal, Vol. 19, No. 3, pp. 101–105, 2012.
  • 75. G. Z. Raskildina, L. F. Korzhova, N. G. Grigorieva, B. I. Kutepov, A. N. Kazakova, and S. S. Zlotsky, “Heterogeneous catalytic addition of mono-and dicarboxylic acids to olefins,” (in Russian), Chemistry and Chemical. Technology, Vol. 57, No. 1, p...
  • 76. J. P. Marques, I. Gener, P. Ayrault и др., Микропористый мезопористый материал. 60, 251 (2003).
  • 77. М. Мисоно, Студ. Surf. Sci. Catal. 176, 97 (2013).
  • 78. https://link.springer.com/article/10.1134/S0965544120080125
  • 79. И. И. Иванова, В. Л. Сушкевич, Ю. Г. Колягин и В. В. Ордомский, Angew. Хим. 52, 12961 (2013).
  • 80. В. Л. Сушкевич, В. В. Ордомский и И. И. Иванова, Приложение. Catal., A 441, 21 (2012).

Статистика использования

stat Количество обращений: 0
За последние 30 дней: 0
Подробная статистика