Details
Талипов, Р.Ф. Современная органическая химия [Электронный ресурс]: учеб. пособие / Р.Ф. Талипов; Башкирский государственный университет. — Уфа: РИЦ БашГУ, 2017. — Электрон. версия печ. публикации. — Доступ возможен через Электронную библиотеку БашГУ. — <URL:https://elib.bashedu.ru/dl/read/Talipov_Sovremennaja organicheskaja himija_up_2017.pdf>.
Record create date
3/16/2018
Collections
Allowed Actions
–
Action 'Read' will be available if you login or access site from another network
| Group | Anonymous |
|---|---|
| Network | Internet |
| Network | User group | Action |
|---|---|---|
| Library BashGU Local Network | All |
|
| Internet | Authenticated users |
|
| Internet | All |
|
- Высшего Образования
- БАШКИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
- Курс лекций по
- Проф. ТАЛИПОВ Р.Ф.
- Уфа 2017
- ПРЕДИСЛОВИЕ
- СОДЕРЖАНИЕ
- ВВЕДЕНИЕ
- ЛЕКЦИЯ 1
- HΨ=EΨ
- Теория валентных связей, гибридизация атомных орбиталей
- ЛЕКЦИЯ 2
- Резонанс
- Теория резонанса
- Правила корректного написания резонансных структур
- Оценка относительного вклада резонансных структур
- Длины и прочности связей алканов, алкенов и алкинов
- Таблица
- ЛЕКЦИЯ 3
- Алканы и циклоалканы
- Строение алканов
- Структурная изомерия алканов
- Номенклатура алканов и система ИЮПАК
- А. Система ИЮПАК
- Тривиальные названия
- Классификация атомов углерода и водорода
- Циклоалканы
- Строение и номенклатура
- Бициклоалканы
- Конформации алканов и циклоалканов
- Алканы
- Заслоненная конформация этана (проекция Ньюмена)
- Циклоалканы
- Циклогексан
- Цис-транс изомерия в циклоалканах и бициклоалканах
- Цис- транс- изомерия в циклоалканах
- Реакции алканов
- Окисление
- Источники и значение алканов
- А. Природный газ
- Б. Нефть
- В. Уголь
- ЛЕКЦИЯ 4
- Стереоизомерия и хиральность
- Хиральность – свойство молекул
- Стереоизомерия
- Наименования хиральных центров – R,S-номенклатура
- Приоритетные правила
- Как определять R или S конфигурацию хирального центра
- Энантиомеры и диастереомеры
- Мезо соединения
- Проекции Фишера
- Рацемические смеси
- Оптическая чистота ( избыток энантиомера)
- Оптическая чистота = [α] образца / [α] чистого энантиомера
- Энантиомерный избыток = %R - %S
- Разделение энантиомеров – расщепление
- Расщепление с использованием диастереомерных солей
- ЛЕКЦИЯ 5
- Алкены
- Связь, номенклатура, свойства
- Строение алкенов
- Орбитали углерод-углеродной двойной связи
- Цис, транс – изомерия алкенов
- Номенклатура алкенов
- А. Номенклатура ИЮПАК
- Тривиальные названия
- Система обозначения конфигурации алкенов
- Цис, транс-изомерия
- E, Z – изомерия
- Циклоалкены
- Цис, транс-изомерия циклоалкенов
- Физические свойства алкенов
- Изучение механизмов реакций
- Обобщение: все сводится к ситуации множественного выбора
- ЛЕКЦИЯ 6
- Электрофильное присоединение по двойной связи
- Присоединение галогеноводородов
- Механизм электрофильного присоединения HBr к 2-бутену
- Индуктивный эффект
- Сверхсопряжение
- Присоединение воды. Кислотно-катализируемая гидратация
- Перегруппировки карбокатионов
- Присоединение брома и хлора
- Механизм присоединения брома с анти-стереоселективностью
- Присоединение HOCl и HOBr
- Оксимеркурирование – восстановление
- Гидроборирование- окисление
- Окисление
- Окисление алкенов OsO4 до гликолей
- Восстановление
- ЛЕКЦИЯ 7
- Алкины
- Структура алкинов
- Номенклатура алкинов
- А. Названия по ИЮПАК
- Тривиальные названия
- Физические свойства алкинов
- Кислотность алкинов-1
- Получение алкинов
- Алкины из алкенов
- Электрофильное присоединение к алкинам
- А. Присоединение брома и хлора
- Присоединение галогеналкана
- Механизм присоединения HBr к алкину
- Гидратация алкинов до альдегидов и кетонов
- А. Гидроборирование-окисление
- Кислотно-катализируемая гидратация (реакция Кучерова)
- Механизм HgSO4/H2SO4 катализируемой гидратации алкина
- Восстановление алкинов
- А. Каталитическое восстановление
- Гидроборирование-протонирование
- Восстановление металлами в растворах
- Механизм восстановления алкина натрием в жидком аммиаке
- ЛЕКЦИЯ 8
- Галоидалканы, галогенирование и радикальные реакции
- Строение
- Номенклатура
- А. Названия по ИЮПАК
- Тривиальные названия
- Физические свойства галоидалканов
- А. Полярность
- Б. Температуры кипения
- В. Плотность
- Г. Длины и прочности связи
- Получение галоидалканов галогенированием алканов
- А. Региоселективность
- Механизм галогенирования алканов
- А. Образование радикалов
- Б. Радикальный цепной механизм
- Механизм радикального хлорирования этана
- Стадия 1:
- Стадия 2:
- Стадия 3:
- Стадия 4:
- Стадия 5:
- Стадия 6:
- Стадия 7:
- Инициирование
- Рост цепи
- Обрыв цепи
- Аллильное галогенирование
- Механизм аллильного галогенирования
- Радикальное присоединение HBr к алкенам
- Радикальный механизм (против правила Марковникова)
- ЛЕКЦИЯ 9
- Нуклеофильное замещение и β-элиминирование
- Нуклеофильное замещение в галоидалканах
- Механизм алифатического нуклеофильного замещения
- А. SN2 механизм
- Механизм SN2 реакции
- SN1 механизм
- Механизм SN1реакции
- Основные отличия между SN2 и SN1 реакциями
- Экспериментальное доказательство SN2 и SN1 механизмов
- Кинетика и стереохимия
- Кинетика SN1
- Кинетика SN2
- Стереохимия SN1
- Стереохимия SN2
- Механизм β-элиминирования
- А. Механизм Е1
- Механизм Е1 реакции 2-бром-2-метилпропана
- Механизм Е2
- Механизм Е2 реакции 2-бромпропана
- Экспериментальное доказательство Е1 и Е2 механизмов
- Кинетика Е1 реакции
- Кинетика Е2 реакции
- Региоселективность Е1 реакции
- Региоселективность Е2 реакции
- Стереоселективность
- ЛЕКЦИЯ 10
- Диены, сопряженные системы и перициклические реакции
- Стабильность сопряженных диенов
- Электрофильное присоединение к сопряженным диенам
- 1,2-Присоединение и 1,4-присоединение
- Механизм 1,2- и 1,4-присоединения к сопряженному диену
- Теория перициклических реакций
- Теория граничных молекулярных орбиталей
- Реакция Дильса-Альдера
- Влияние заместителей на скорость
- Конфигурация диенофила сохраняется
- Конфигурация диена сохраняется
- Сигматропный сдвиг
- Перегруппировка Кляйзена
- Механизм перегруппировки Кляйзена
- Перегруппировка Коупа
- Механизм перегруппировки Коупа
- Стереохимия перегруппировки Коупа
- ЛЕКЦИЯ 11
- Бензол и концепция ароматичности
- Строение бензола
- Молекулярно-орбитальная модель бензола
- Резонансная модель бензола
- Концепция ароматичности
- Критерии ароматичности Хюккеля
- Ароматические углеводороды
- Антиароматичные углеводороды
- Гетероциклические ароматические соединения
- Ароматические ионы углеводородов
- ЛЕКЦИЯ 12
- Номенклатура ароматических соединений
- Монозамещенные бензолы
- Дизамещенные бензолы
- Полизамещенные бензолы
- Фенолы
- Строение и номенклатура
- Кислотность фенолов
- Кислотно-основные реакции фенолов
- Получение алкил-ариловых эфиров
- Карбоксилирование по Кольбе: синтез салициловой кислоты
- Окисление до хинонов
- Реакции по бензильному положению ароматических соединений
- А. Окисление
- Галогенирование
- Гидрогенолиз бензиловых эфиров
- ЛЕКЦИЯ 13
- Реакции бензола и его производных
- Электрофильное ароматическое замещение
- А. Хлорирование и бромирование
- Нитрование и сульфирование
- Механизм образования иона нитрония
- Алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу
- Механизм алкилирования по Фриделю-Крафтсу
- Другие примеры электрофильного ароматического замещения
- Влияние замещающей группы на дальнейшее замещение
- ЛЕКЦИЯ 14
- Теория ориентирующего эффекта
- Нитрование анизола
- Нитрование бензойной кислоты
- Теория активирующих-дезактивирующих эффектов
- Нуклеофильное ароматическое замещение
- Нуклеофильное замещение через промежуточный бензин
- Нуклеофильное замещение путем присоединения-элиминирования
- ЛЕКЦИЯ 15
- Спирты
- Строение и номенклатура спиртов
- А. Строение
- Номенклатура
- Физические свойства спиртов
- Кислотность и основность спиртов
- Реакция спиртов с активными металлами
- Превращение спиртов в галоидалканы и сульфонаты
- Реакция с HCl, HBr и HI
- Реакция с трехбромистым фосфором
- Реакция с тионилхлоридом и тионилбромидом
- Образование арил- и алкилсульфонатов
- Кислотно-катализируемая дегидратация спиртов
- Пинаколиновая перегруппировка
- Окисление спиртов
- Хромовая кислота
- Хромат хлорида пиридиния
- Окисление гликолей периодной кислотой
- ЛЕКЦИЯ 16
- Эфиры и эпоксиды
- Строение эфиров
- Номенклатура эфиров
- Физические свойства эфиров
- Получение эфиров
- А. Синтезы эфиров по Вильямсону
- Кислотно-катализируемая дегидратация спиртов
- Кислотно-катализируемое присоединение спиртов к алкенам
- Реакции эфиров
- Силиловые эфиры как защитные группы
- Эпоксиды: строение и номенклатура
- Синтез эпоксидов
- А. Окись этилена
- Окисление алкенов карбоновыми надкислотами
- Асимметричное эпоксидирование по Шарплессу
- Реакции эпоксидов
- А. Кислотно-катализируемое раскрытие цикла
- Нуклеофильное раскрытие цикла
- Механизм нуклеофильного раскрытия эпоксидного цикла
- Краун эфиры
- ЛЕКЦИЯ 17
- Альдегиды и кетоны
- Строение и связи
- Номенклатура
- ИЮПАК номенклатура
- Названия по ИЮПАК для более сложных альдегидов и кетонов
- Карбоновые кислоты > альдегиды > кетоны > спирты > амины > тиолы
- Тривиальные названия
- Физические свойства
- Реакции
- Присоединение нуклеофильного углерода
- А. Присоединение реактивов Гриньяра
- Присоединение формальдегида дает первичные спирты
- Механизм реакции реактива Гриньяра с формальдегидом
- Присоединение к кетонам дает третичные спирты.
- Б. Присоединение литийорганических соединений
- В. Присоединение анионов терминальных алкинов
- Г. Присоединение циановодорода
- ЛЕКЦИЯ 18
- Реакция Виттига
- Механизм реакции Виттига
- Присоединение кислородных нуклеофилов
- А. Присоединение воды: образование карбонилгидратов
- Присоединение спиртов: образование ацеталей
- Механизм катализируемого основанием образования гемиацеталя
- Механизм кислотно-катализируемого образования гемиацеталя
- Механизм кислотно-катализируемого образования ацеталя
- Присоединение азотистых нуклеофилов
- А. Аммиак и его производные
- Б. Гидразин и его производные
- ЛЕКЦИЯ 19
- Кето-енольная таутомерия
- А. Кислотность α-протонов
- Альдольно-кротоновая конденсация
- А. Механизм
- Механизм катализируемой основанием альдольной конденсации
- Механизм кислотно-катализируемой альдольной конденсации
- Б. Перекрестная и межмолекулярная альдольная конденсация
- ЛЕКЦИЯ 20
- Окисление
- А. Окисление альдегидов
- Б. Окисление кетонов
- Восстановление
- А. Восстановление гидридами металлов
- Б. Каталитическое восстановление
- В. Селективное восстановление
- Г. Восстановительное аминирование
- Д. Восстановление карбонильной группы до метиленовой группы
- Реакции по α-углероду
- А. Рацемизация
- Б. Дейтерообмен
- В. α-Галогенирование
- Механизм кислотно-катализируемом α-галогенирования кетона
- Механизм α-галогенирования кетона в основаниях
- ЛЕКЦИЯ 21
- КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- Строение
- Номенклатура
- А. Система ИЮПАК
- Б. Тривиальные названия
- Физические свойства
- Кислотность
- А. Константы ионизации кислот
- Б. Реакции с основаниями
- Получение карбоновых кислот
- Восстановление
- А. Литийалюминийгидрид
- Этерификация
- А. Этерификация по Фишеру
- Б. Образование метиловых эфиров при использовании диазометана
- Превращение в галоидангидриды кислот
- Декарбоксилирование
- А. β-Кетокислоты
- Б. Малоновая кислота и ее производные
- ЛЕКЦИЯ 22
- Функциональные производные карбоновых кислот
- Строение и номенклатура
- А. Галоидангидриды кислот
- Б. Ангидириды карбоновых кислот
- В. Эфиры карбоновых кислот
- Лактоны: циклические эфиры
- Г. Амиды и имиды
- Д. Нитрилы
- Характерные реакции
- А. Нуклеофильное ацильное присоединение
- Б. Нуклеофильное ацильное замещение
- В. Относительная реакционная способность
- Реакции с водой. Гидролиз.
- А. Хлорангидриды кислот
- Б. Ангидриды кислот
- В. Эфиры
- Кислотно-катализируемый гидролиз эфира
- Стадия 1: Присоединение протона.
- Стадия 2: Образование связи между нуклеофилом и электрофилом.
- Стадия 3: Отщепление протона.
- Стадия 4: Присоединение протона.
- Стадия 6: Отщепление протона.
- Омыление
- Механизм гидролиза эфира водным основанием (омыление)
- Г. Амиды
- Д. Нитрилы
- Лекция 23
- Реакции со спиртами
- А. Галоидангидриды кислот
- Б. Ангидриды кислот
- В. Эфиры
- Г. Амиды
- Реакции с аммиаком и аминами
- А. Галоидангидриды кислот
- Б. Ангидриды кислот
- В. Эфиры
- Г. Амиды
- Реакции с металлоорганическими соединениями
- А. Реактивы Гриньяра
- Механизм реакции эфира с реактивом Гриньяра
- Б. Металлорганические соединения
- В. Диорганокупраты лития
- Восстановление
- А. Эфиры
- Б. Амиды
- В. Нитрилы
- Лекция 24
- Конденсации Кляйзена и Дикмана
- А. Конденсация Кляйзена
- Механизм конденсации Кляйзена
- Б. Конденсация Дикмана
- В. Перекрестная (смешанная) конденсация Кляйзена
- Д. Гидролиз и декарбоксилирование β-кетоэфиров
- Синтезы с ацетоуксусным эфиром
- А. Последовательность пяти реакций
- Синтезы с малоновым эфиром
- А. Последовательность пяти реакций
- А. Присоединение енолят-аниона по Михаэлю.
- ЛЕКЦИЯ 25
- Амины
- Строение и классификация
- Номенклатура
- Систематические названия
- Тривиальные названия
- Хиральность аминов и четвертичных аммониевых ионов
- Физические свйства
- Основность
- Алифатические амины
- Ароматические амины
- Гетероциклические ароматические амины
- Гуанидин
- Реакции с кислотами
- ЛЕКЦИЯ 26
- Синтез аминов
- Реакции с азотистой кислотой
- Механизм образования нитрозильного катиона
- Третичные алифатические амины
- Третичные ароматические амины
- Вторичные алифатические и ароматические амины
- Первичные алифатические амины
- Механизм реакции 1о амина с азотистой кислотой
- Стадия 4: Прсиоединение протона. Диазотистая кислота протонируется.
- Первичные ароматические амины
- Элиминирование по Гофману
- Механизм элиминирования по Гофману
- Элиминирование по Коупу
- Механизм элиминирования по Коупу
- ЛЕКЦИЯ 27
- Углеводы
- Моносахариды
- Строение и номенклатура
- Проекции Фишера
- D- и L-Моносахариды
- Физические свойства
- Циклическая структура моносахаридов
- Проекции Хеуорса
- Конформационные представления
- Мутаротация
- Реакции моносахаридов
- Образование гликозидов (ацеталей)
- Восстановление до альдитола
- Окисление до альдоновых кислот: восстанавливающие сахара
- Окисление до уроновых кислот
- Окисление периодистой кислотой
- ЛЕКЦИЯ 28
- Дисахариды и олигосахариды
- Сахароза
- Лактоза
- Мальтоза
- Целлобиоза
- Полисахариды
- Крахмал: амилоза и амилопектин
- Гликоген
- Целлюлоза
- Хитин
- Глюкозаминогликаны
- Гиалуроновая кислота
- Гепарин
- ЛЕКЦИЯ 29
- Каталитическое формирование углерод-углеродной связи
- Металлоорганические соединения и катализ
- Реакция Хека
- Приготовление катализатора
- Галогеналканы
- Алкены
- Основания
- Растворитель
- Механизм реакции
- Часть 1: Образование катализатора Хека, PdL2
- Часть 2: Каталитический цикл
- Каталитическое аллильное алкилирование
- Механизм каталитического аллильного алкилирования
- Механизм каталитического цикла для аллильного алкилирования
- Вопросы стерео- и региохимии
- ЛЕКЦИЯ 30
- Катализируемые палладием реакции кросс-сочетания
- Общий механизм реакций кросс-сочетания
- Сочетание по Сузуки
- Сочетание по Штилю
- Сочетание по Соногашира
- Метатезис алкенов
- ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ
- Рекомендуемая литература
...
