BashGU
Electronic Library

     
     

Details

Талипов, Р.Ф. Современная органическая химия [Электронный ресурс]: учеб. пособие / Р.Ф. Талипов; Башкирский государственный университет. — Уфа: РИЦ БашГУ, 2017. — Электрон. версия печ. публикации. — Доступ возможен через Электронную библиотеку БашГУ. — <URL:https://elib.bashedu.ru/dl/read/Talipov_Sovremennaja organicheskaja himija_up_2017.pdf>.

Record create date: 3/16/2018

Subject: ковалентная связь; органическая химия; химические реакции

Collections: Учебные и учебно-методические издания; Общая коллекция

Allowed Actions:

*^% Action 'Read' will be available if you login and work on the computer in the reading rooms of the Library

Group: Anonymous

Network: Internet

Document access rights

Network User group Action
Library BashGU Local Network All Read
Internet Authenticated users Read
-> Internet All

Table of Contents

  • Высшего Образования
  • БАШКИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
  • Курс лекций по
  • Проф. ТАЛИПОВ Р.Ф.
  • Уфа 2017
  • ПРЕДИСЛОВИЕ
  • СОДЕРЖАНИЕ
  • ВВЕДЕНИЕ
  • ЛЕКЦИЯ 1
  • HΨ=EΨ
  • Теория валентных связей, гибридизация атомных орбиталей
  • ЛЕКЦИЯ 2
  • Резонанс
  • Теория резонанса
  • Правила корректного написания резонансных структур
  • Оценка относительного вклада резонансных структур
  • Длины и прочности связей алканов, алкенов и алкинов
  • Таблица
  • ЛЕКЦИЯ 3
  • Алканы и циклоалканы
  • Строение алканов
  • Структурная изомерия алканов
  • Номенклатура алканов и система ИЮПАК
  • А. Система ИЮПАК
  • Тривиальные названия
  • Классификация атомов углерода и водорода
  • Циклоалканы
  • Строение и номенклатура
  • Бициклоалканы
  • Конформации алканов и циклоалканов
  • Алканы
  • Заслоненная конформация этана (проекция Ньюмена)
  • Циклоалканы
  • Циклогексан
  • Цис-транс изомерия в циклоалканах и бициклоалканах
  • Цис- транс- изомерия в циклоалканах
  • Реакции алканов
  • Окисление
  • Источники и значение алканов
  • А. Природный газ
  • Б. Нефть
  • В. Уголь
  • ЛЕКЦИЯ 4
  • Стереоизомерия и хиральность
  • Хиральность – свойство молекул
  • Стереоизомерия
  • Наименования хиральных центров – R,S-номенклатура
  • Приоритетные правила
  • Как определять R или S конфигурацию хирального центра
  • Энантиомеры и диастереомеры
  • Мезо соединения
  • Проекции Фишера
  • Рацемические смеси
  • Оптическая чистота ( избыток энантиомера)
  • Оптическая чистота = [α] образца / [α] чистого энантиомера
  • Энантиомерный избыток = %R - %S
  • Разделение энантиомеров – расщепление
  • Расщепление с использованием диастереомерных солей
  • ЛЕКЦИЯ 5
  • Алкены
  • Связь, номенклатура, свойства
  • Строение алкенов
  • Орбитали углерод-углеродной двойной связи
  • Цис, транс – изомерия алкенов
  • Номенклатура алкенов
  • А. Номенклатура ИЮПАК
  • Тривиальные названия
  • Система обозначения конфигурации алкенов
  • Цис, транс-изомерия
  • E, Z – изомерия
  • Циклоалкены
  • Цис, транс-изомерия циклоалкенов
  • Физические свойства алкенов
  • Изучение механизмов реакций
  • Обобщение: все сводится к ситуации множественного выбора
  • ЛЕКЦИЯ 6
  • Электрофильное присоединение по двойной связи
  • Присоединение галогеноводородов
  • Механизм электрофильного присоединения HBr к 2-бутену
  • Индуктивный эффект
  • Сверхсопряжение
  • Присоединение воды. Кислотно-катализируемая гидратация
  • Перегруппировки карбокатионов
  • Присоединение брома и хлора
  • Механизм присоединения брома с анти-стереоселективностью
  • Присоединение HOCl и HOBr
  • Оксимеркурирование – восстановление
  • Гидроборирование- окисление
  • Окисление
  • Окисление алкенов OsO4 до гликолей
  • Восстановление
  • ЛЕКЦИЯ 7
  • Алкины
  • Структура алкинов
  • Номенклатура алкинов
  • А. Названия по ИЮПАК
  • Тривиальные названия
  • Физические свойства алкинов
  • Кислотность алкинов-1
  • Получение алкинов
  • Алкины из алкенов
  • Электрофильное присоединение к алкинам
  • А. Присоединение брома и хлора
  • Присоединение галогеналкана
  • Механизм присоединения HBr к алкину
  • Гидратация алкинов до альдегидов и кетонов
  • А. Гидроборирование-окисление
  • Кислотно-катализируемая гидратация (реакция Кучерова)
  • Механизм HgSO4/H2SO4 катализируемой гидратации алкина
  • Восстановление алкинов
  • А. Каталитическое восстановление
  • Гидроборирование-протонирование
  • Восстановление металлами в растворах
  • Механизм восстановления алкина натрием в жидком аммиаке
  • ЛЕКЦИЯ 8
  • Галоидалканы, галогенирование и радикальные реакции
  • Строение
  • Номенклатура
  • А. Названия по ИЮПАК
  • Тривиальные названия
  • Физические свойства галоидалканов
  • А. Полярность
  • Б. Температуры кипения
  • В. Плотность
  • Г. Длины и прочности связи
  • Получение галоидалканов галогенированием алканов
  • А. Региоселективность
  • Механизм галогенирования алканов
  • А. Образование радикалов
  • Б. Радикальный цепной механизм
  • Механизм радикального хлорирования этана
  • Стадия 1:
  • Стадия 2:
  • Стадия 3:
  • Стадия 4:
  • Стадия 5:
  • Стадия 6:
  • Стадия 7:
  • Инициирование
  • Рост цепи
  • Обрыв цепи
  • Аллильное галогенирование
  • Механизм аллильного галогенирования
  • Радикальное присоединение HBr к алкенам
  • Радикальный механизм (против правила Марковникова)
  • ЛЕКЦИЯ 9
  • Нуклеофильное замещение и β-элиминирование
  • Нуклеофильное замещение в галоидалканах
  • Механизм алифатического нуклеофильного замещения
  • А. SN2 механизм
  • Механизм SN2 реакции
  • SN1 механизм
  • Механизм SN1реакции
  • Основные отличия между SN2 и SN1 реакциями
  • Экспериментальное доказательство SN2 и SN1 механизмов
  • Кинетика и стереохимия
  • Кинетика SN1
  • Кинетика SN2
  • Стереохимия SN1
  • Стереохимия SN2
  • Механизм β-элиминирования
  • А. Механизм Е1
  • Механизм Е1 реакции 2-бром-2-метилпропана
  • Механизм Е2
  • Механизм Е2 реакции 2-бромпропана
  • Экспериментальное доказательство Е1 и Е2 механизмов
  • Кинетика Е1 реакции
  • Кинетика Е2 реакции
  • Региоселективность Е1 реакции
  • Региоселективность Е2 реакции
  • Стереоселективность
  • ЛЕКЦИЯ 10
  • Диены, сопряженные системы и перициклические реакции
  • Стабильность сопряженных диенов
  • Электрофильное присоединение к сопряженным диенам
  • 1,2-Присоединение и 1,4-присоединение
  • Механизм 1,2- и 1,4-присоединения к сопряженному диену
  • Теория перициклических реакций
  • Теория граничных молекулярных орбиталей
  • Реакция Дильса-Альдера
  • Влияние заместителей на скорость
  • Конфигурация диенофила сохраняется
  • Конфигурация диена сохраняется
  • Сигматропный сдвиг
  • Перегруппировка Кляйзена
  • Механизм перегруппировки Кляйзена
  • Перегруппировка Коупа
  • Механизм перегруппировки Коупа
  • Стереохимия перегруппировки Коупа
  • ЛЕКЦИЯ 11
  • Бензол и концепция ароматичности
  • Строение бензола
  • Молекулярно-орбитальная модель бензола
  • Резонансная модель бензола
  • Концепция ароматичности
  • Критерии ароматичности Хюккеля
  • Ароматические углеводороды
  • Антиароматичные углеводороды
  • Гетероциклические ароматические соединения
  • Ароматические ионы углеводородов
  • ЛЕКЦИЯ 12
  • Номенклатура ароматических соединений
  • Монозамещенные бензолы
  • Дизамещенные бензолы
  • Полизамещенные бензолы
  • Фенолы
  • Строение и номенклатура
  • Кислотность фенолов
  • Кислотно-основные реакции фенолов
  • Получение алкил-ариловых эфиров
  • Карбоксилирование по Кольбе: синтез салициловой кислоты
  • Окисление до хинонов
  • Реакции по бензильному положению ароматических соединений
  • А. Окисление
  • Галогенирование
  • Гидрогенолиз бензиловых эфиров
  • ЛЕКЦИЯ 13
  • Реакции бензола и его производных
  • Электрофильное ароматическое замещение
  • А. Хлорирование и бромирование
  • Нитрование и сульфирование
  • Механизм образования иона нитрония
  • Алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу
  • Механизм алкилирования по Фриделю-Крафтсу
  • Другие примеры электрофильного ароматического замещения
  • Влияние замещающей группы на дальнейшее замещение
  • ЛЕКЦИЯ 14
  • Теория ориентирующего эффекта
  • Нитрование анизола
  • Нитрование бензойной кислоты
  • Теория активирующих-дезактивирующих эффектов
  • Нуклеофильное ароматическое замещение
  • Нуклеофильное замещение через промежуточный бензин
  • Нуклеофильное замещение путем присоединения-элиминирования
  • ЛЕКЦИЯ 15
  • Спирты
  • Строение и номенклатура спиртов
  • А. Строение
  • Номенклатура
  • Физические свойства спиртов
  • Кислотность и основность спиртов
  • Реакция спиртов с активными металлами
  • Превращение спиртов в галоидалканы и сульфонаты
  • Реакция с HCl, HBr и HI
  • Реакция с трехбромистым фосфором
  • Реакция с тионилхлоридом и тионилбромидом
  • Образование арил- и алкилсульфонатов
  • Кислотно-катализируемая дегидратация спиртов
  • Пинаколиновая перегруппировка
  • Окисление спиртов
  • Хромовая кислота
  • Хромат хлорида пиридиния
  • Окисление гликолей периодной кислотой
  • ЛЕКЦИЯ 16
  • Эфиры и эпоксиды
  • Строение эфиров
  • Номенклатура эфиров
  • Физические свойства эфиров
  • Получение эфиров
  • А. Синтезы эфиров по Вильямсону
  • Кислотно-катализируемая дегидратация спиртов
  • Кислотно-катализируемое присоединение спиртов к алкенам
  • Реакции эфиров
  • Силиловые эфиры как защитные группы
  • Эпоксиды: строение и номенклатура
  • Синтез эпоксидов
  • А. Окись этилена
  • Окисление алкенов карбоновыми надкислотами
  • Асимметричное эпоксидирование по Шарплессу
  • Реакции эпоксидов
  • А. Кислотно-катализируемое раскрытие цикла
  • Нуклеофильное раскрытие цикла
  • Механизм нуклеофильного раскрытия эпоксидного цикла
  • Краун эфиры
  • ЛЕКЦИЯ 17
  • Альдегиды и кетоны
  • Строение и связи
  • Номенклатура
  • ИЮПАК номенклатура
  • Названия по ИЮПАК для более сложных альдегидов и кетонов
  • Карбоновые кислоты > альдегиды > кетоны > спирты > амины > тиолы
  • Тривиальные названия
  • Физические свойства
  • Реакции
  • Присоединение нуклеофильного углерода
  • А. Присоединение реактивов Гриньяра
  • Присоединение формальдегида дает первичные спирты
  • Механизм реакции реактива Гриньяра с формальдегидом
  • Присоединение к кетонам дает третичные спирты.
  • Б. Присоединение литийорганических соединений
  • В. Присоединение анионов терминальных алкинов
  • Г. Присоединение циановодорода
  • ЛЕКЦИЯ 18
  • Реакция Виттига
  • Механизм реакции Виттига
  • Присоединение кислородных нуклеофилов
  • А. Присоединение воды: образование карбонилгидратов
  • Присоединение спиртов: образование ацеталей
  • Механизм катализируемого основанием образования гемиацеталя
  • Механизм кислотно-катализируемого образования гемиацеталя
  • Механизм кислотно-катализируемого образования ацеталя
  • Присоединение азотистых нуклеофилов
  • А. Аммиак и его производные
  • Б. Гидразин и его производные
  • ЛЕКЦИЯ 19
  • Кето-енольная таутомерия
  • А. Кислотность α-протонов
  • Альдольно-кротоновая конденсация
  • А. Механизм
  • Механизм катализируемой основанием альдольной конденсации
  • Механизм кислотно-катализируемой альдольной конденсации
  • Б. Перекрестная и межмолекулярная альдольная конденсация
  • ЛЕКЦИЯ 20
  • Окисление
  • А. Окисление альдегидов
  • Б. Окисление кетонов
  • Восстановление
  • А. Восстановление гидридами металлов
  • Б. Каталитическое восстановление
  • В. Селективное восстановление
  • Г. Восстановительное аминирование
  • Д. Восстановление карбонильной группы до метиленовой группы
  • Реакции по α-углероду
  • А. Рацемизация
  • Б. Дейтерообмен
  • В. α-Галогенирование
  • Механизм кислотно-катализируемом α-галогенирования кетона
  • Механизм α-галогенирования кетона в основаниях
  • ЛЕКЦИЯ 21
  • КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
  • Строение
  • Номенклатура
  • А. Система ИЮПАК
  • Б. Тривиальные названия
  • Физические свойства
  • Кислотность
  • А. Константы ионизации кислот
  • Б. Реакции с основаниями
  • Получение карбоновых кислот
  • Восстановление
  • А. Литийалюминийгидрид
  • Этерификация
  • А. Этерификация по Фишеру
  • Б. Образование метиловых эфиров при использовании диазометана
  • Превращение в галоидангидриды кислот
  • Декарбоксилирование
  • А. β-Кетокислоты
  • Б. Малоновая кислота и ее производные
  • ЛЕКЦИЯ 22
  • Функциональные производные карбоновых кислот
  • Строение и номенклатура
  • А. Галоидангидриды кислот
  • Б. Ангидириды карбоновых кислот
  • В. Эфиры карбоновых кислот
  • Лактоны: циклические эфиры
  • Г. Амиды и имиды
  • Д. Нитрилы
  • Характерные реакции
  • А. Нуклеофильное ацильное присоединение
  • Б. Нуклеофильное ацильное замещение
  • В. Относительная реакционная способность
  • Реакции с водой. Гидролиз.
  • А. Хлорангидриды кислот
  • Б. Ангидриды кислот
  • В. Эфиры
  • Кислотно-катализируемый гидролиз эфира
  • Стадия 1: Присоединение протона.
  • Стадия 2: Образование связи между нуклеофилом и электрофилом.
  • Стадия 3: Отщепление протона.
  • Стадия 4: Присоединение протона.
  • Стадия 6: Отщепление протона.
  • Омыление
  • Механизм гидролиза эфира водным основанием (омыление)
  • Г. Амиды
  • Д. Нитрилы
  • Лекция 23
  • Реакции со спиртами
  • А. Галоидангидриды кислот
  • Б. Ангидриды кислот
  • В. Эфиры
  • Г. Амиды
  • Реакции с аммиаком и аминами
  • А. Галоидангидриды кислот
  • Б. Ангидриды кислот
  • В. Эфиры
  • Г. Амиды
  • Реакции с металлоорганическими соединениями
  • А. Реактивы Гриньяра
  • Механизм реакции эфира с реактивом Гриньяра
  • Б. Металлорганические соединения
  • В. Диорганокупраты лития
  • Восстановление
  • А. Эфиры
  • Б. Амиды
  • В. Нитрилы
  • Лекция 24
  • Конденсации Кляйзена и Дикмана
  • А. Конденсация Кляйзена
  • Механизм конденсации Кляйзена
  • Б. Конденсация Дикмана
  • В. Перекрестная (смешанная) конденсация Кляйзена
  • Д. Гидролиз и декарбоксилирование β-кетоэфиров
  • Синтезы с ацетоуксусным эфиром
  • А. Последовательность пяти реакций
  • Синтезы с малоновым эфиром
  • А. Последовательность пяти реакций
  • А. Присоединение енолят-аниона по Михаэлю.
  • ЛЕКЦИЯ 25
  • Амины
  • Строение и классификация
  • Номенклатура
  • Систематические названия
  • Тривиальные названия
  • Хиральность аминов и четвертичных аммониевых ионов
  • Физические свйства
  • Основность
  • Алифатические амины
  • Ароматические амины
  • Гетероциклические ароматические амины
  • Гуанидин
  • Реакции с кислотами
  • ЛЕКЦИЯ 26
  • Синтез аминов
  • Реакции с азотистой кислотой
  • Механизм образования нитрозильного катиона
  • Третичные алифатические амины
  • Третичные ароматические амины
  • Вторичные алифатические и ароматические амины
  • Первичные алифатические амины
  • Механизм реакции 1о амина с азотистой кислотой
  • Стадия 4: Прсиоединение протона. Диазотистая кислота протонируется.
  • Первичные ароматические амины
  • Элиминирование по Гофману
  • Механизм элиминирования по Гофману
  • Элиминирование по Коупу
  • Механизм элиминирования по Коупу
  • ЛЕКЦИЯ 27
  • Углеводы
  • Моносахариды
  • Строение и номенклатура
  • Проекции Фишера
  • D- и L-Моносахариды
  • Физические свойства
  • Циклическая структура моносахаридов
  • Проекции Хеуорса
  • Конформационные представления
  • Мутаротация
  • Реакции моносахаридов
  • Образование гликозидов (ацеталей)
  • Восстановление до альдитола
  • Окисление до альдоновых кислот: восстанавливающие сахара
  • Окисление до уроновых кислот
  • Окисление периодистой кислотой
  • ЛЕКЦИЯ 28
  • Дисахариды и олигосахариды
  • Сахароза
  • Лактоза
  • Мальтоза
  • Целлобиоза
  • Полисахариды
  • Крахмал: амилоза и амилопектин
  • Гликоген
  • Целлюлоза
  • Хитин
  • Глюкозаминогликаны
  • Гиалуроновая кислота
  • Гепарин
  • ЛЕКЦИЯ 29
  • Каталитическое формирование углерод-углеродной связи
  • Металлоорганические соединения и катализ
  • Реакция Хека
  • Приготовление катализатора
  • Галогеналканы
  • Алкены
  • Основания
  • Растворитель
  • Механизм реакции
  • Часть 1: Образование катализатора Хека, PdL2
  • Часть 2: Каталитический цикл
  • Каталитическое аллильное алкилирование
  • Механизм каталитического аллильного алкилирования
  • Механизм каталитического цикла для аллильного алкилирования
  • Вопросы стерео- и региохимии
  • ЛЕКЦИЯ 30
  • Катализируемые палладием реакции кросс-сочетания
  • Общий механизм реакций кросс-сочетания
  • Сочетание по Сузуки
  • Сочетание по Штилю
  • Сочетание по Соногашира
  • Метатезис алкенов
  • ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ
  • Рекомендуемая литература

Document usage statistics

stat Document access count: 1188
Last 30 days: 295
Detailed usage statistics