Details
Шаврин, Иван Эдуардович. Еновая реакция аддукта Дильса-Альдера левоглюкозенона и 1,3-диенов с ацетальдегидом: выпускная квалификационная работа по направлению подготовки 04.03.01 Химия. Направленность: Фундаментальная и прикладная химия [Электронный ресурс] / И. Э. Шаврин; Уфимский университет науки и технологий, Естественнонаучный факультет, Кафедра химии и химической технологии, Стерлитамакский филиал ;научный руководитель А. А. Богомазова. — Стерлитамак, 2023. — 43 с. — <URL:https://elib.bashedu.ru/dl/diplom/SF/2023/ENF/ShavrinIE_04.03.01_HIM41_bak_2023_VKR.pdf>.
Record create date
7/17/2023
Subject
Химия ; Фундаментальная и прикладная химия ; бакалавриат; ВКР; левоглюкозенон ; адельгиды; реакции Принса
UDC
543
LBC
24.5
Allowed Actions
–
Action 'Read' will be available if you login or access site from another network
| Group | Anonymous |
|---|---|
| Network | Internet |
| Network | User group | Action |
|---|---|---|
| Library BashGU Local Network | Authenticated users |
|
| Library BashGU Local Network | All |
|
| Internet | Authenticated users |
|
| Internet | All |
|
- С высокими выходами (50 %-80 %) получены продукты олефин-альдегидного взаимодействия аддуктов Дильса-Альдера левоглюкозенона и 1,3-диенов с ацетальдегидом в условиях реакции МакМурри.
- Установлено, что в случае «изопренового» аддукта реакция протекает эффективно в присутствии BF3 Et2O, SnCl4 и ZnBr2 (выход продукта составил 98 %), в случае «бутадиенового» аддукта наиболее эффективным реагентом оказался AlCl3 (выход продукта 74 %), «...
- Выявлено, что наименьшую каталитическую активность в реакции с ацетальдегидом проявляет EtAlCl2, а надежным реагентом для осуществления данного превращения для всех аддуктов является AlCl3.
- При взаимодействии изомеризованного циклоаддукта с ацетальдегидом образуется оксетан с выходом 13 % и спирт, выход которого составляет 19 %.
- СОДЕРЖАНИЕ
- ВВЕДЕНИЕ
- Для достижения поставленной цели были определены следующие задачи:
- ГЛАВА 1. АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ
- 1.1. Реакции альдольной конденсации в органическом синтезе
- 1.2. Еноляты титана в реакции альдольной конденсации
- ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
- 2.2. Общая методика реакции присоединения ацетальдегида к аддуктам Дильса-Альдера левоглюкозенона и 1,3-диенов
- (1R,2R,5S,6S,9S,11R)-8,13-диметил-3,12,14-триоксатетрацикло-[7.2.2.12,-5.06,11]тетрадек-7-ен-1-ол 4
- (1R,2R,5S,6S,9S,11R,13R)-13-метил-3,12,14-триоксатетрацикло[7.2.2.12,-5.06,11]тетрадек-7-ен-1-ол 6
- (1R,2R,5S,6S,9R,11R,13R)-10,13-диметил-3,12,14-триоксатетрацикло-[7.2.2.12,5.06,11]тетрадек-7-ен-1-ол 7
- (1S,2S,5R,6R,8R,9R,12R,13R,14R)-8,10,12-триметил-4,7,11,16-тетраокса-пентацикло[7.4.2.12,5.06,14.010,13]гексадекан- 6-ол 9
- (1S,2S,4R,7R,9R)-4-гидрокси-4-метил-10,12-диоксатрицикло[7.2.1.02,7]-додекан-8-он 10
- СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
